然而泰尔已经习惯了这种争议性。他因为支持堂吉珂德式的理想而备受媒体关注。他最有争议的一个想法是，付给有前途的年轻人每人10万美元，鼓励他们从大学退学，追求创业目标，他们中许多人都有改变社会的强烈倾向。这是最纯正的解决方案主义：世界问题似乎迫在眉睫，我们手中的技术又似乎如此强大，多等几年让这些年轻人毕业都好像是鲁莽之举。泰尔还有另一项堂吉珂德式的创举，他支持永久自治的海洋社群，让极客在国家的管辖之外工作、生活和做实验。为此他捐款超过一百万美元支持海洋家园协会(SeasteadingInstitute)，由著名经济学家米尔顿·弗里德曼(MiltonFriedman)的孙子帕特里掌管，目前正在旧金山海岸以外199英里(320公里)的地方建造这么一个无政府区域，在那里，美国的一切监管从控枪法律到建筑规范，统统不再适用。为什么要下这么大功夫呢？也许，正如一位敏锐的智者所言，“因为我们大多数人打算尝试更宽松建筑规范的首选地点，就是199英里之外的大海。”
2009年，泰尔为自由意志主义智库“卡托研究所”(CatoInstitute)撰文解释为什么自己的技术逃避主义名声是一件严肃追求。“在我们的时代，自由意志主义者的伟大任务，就是找到一条出路，逃离一切形式的政治，不管是极权主义和原教旨主义的灾难，还是导向所谓社会民主主义’的轻率示威。”他写道，“关键问题于是成了一种手段，一种超越政治之上而逃离的手段……逃离的模式必然涉及到某种迄今未经检验的新过程，它可以引导我们发现某个从未发现的国家，为此，我全身心投入到新技术，它可能创造出一个全新的自由空间。”泰尔接着论述说，赛博空间(即网络空间)可能就是这么一个空间，他指出，“20世纪90年代末，PayPal的创始愿景专注于创造一种新的世界货币，不受一切政府控制和削弱，这就是货币主权的目标，从来如此。”
欲毁掉政治，修补它
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